До книги увійшли дві казки про веселого, ніколи не сумуючого ведмедика і його друзів: хлопчика Крістофера Робіна, порося П'ятачка, Кролика, ослика Іа-Іа і багатьох інших: "Вінні-Пух" і "Будинок на Пуховому узліссі", вірші та пісеньки Вінні-Пуха, а також дві збірки віршів: "Коли ми були ще маленькі" і "а тепер нам шість", які Алан Мілн написав для свого сина.